›
›

Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Alkane - Phan Thanh Sơn Nam

II. Danh pháp IUPAC
II.1. Alkane không phân nhánh:
• 4 alkane đầu: gọi theo tên thông thường
methane, ethane, n-propane, n-butane
• Các alkane từ C5: dựa theo cách đếm số của Hy
Lạp hoặc Latin.
Ví dụ: pentane, hexane, heptane, octane…(tự đọc) 
pdf 24 trang xuanthi 02/01/2023 1300
Download
Bạn đang xem 20 trang mẫu của tài liệu "Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Alkane - Phan Thanh Sơn Nam", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên.

File đính kèm:

  • pdfbai_giang_hoa_hoc_huu_co_chuong_4_alkane_phan_thanh_son_nam.pdf

Nội dung text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 4: Alkane - Phan Thanh Sơn Nam

  1. Chương 4: Alkane I. Giớithiệu chung • Alkane Æ hydrocarbon no mạch hở, nguyên tử carbon Æ lai hóa sp3 • Công thứctổng quát: CnH2n+2 methane • Góc hóa trị 109o5’, liên kết C-H: 1.09Å, C-C: 1.53Å • Đồng phân: cấ utạo, cấudạ ng (quay) 2
  2. II. 2. Alkane phân nhánh • Chọnmạch dài nhấtlàmmạch chính • Đánh số sao cho mạch nhánh có chỉ số nhỏ nhất • Dùng chữ số & gạch (-) để chỉ vị trí nhánh, nhóm cuối cùng phả iviếtliề nvớitênm ạch chính • Nếu có nhiều nhánh tương đương: dùng tiếp đầu ngữ di -, tri -, tetra - để ch ỉ số lượ ng nhóm tươ ng đươ ng 4
  3. • Ví dụ (H viếttắt): C C C C CCC C C C C C C CCC C C C C C C C 4-Ethyl-2,2-dimethylhexane C C C 3,3-Diethyl-5-isopropyl-4-methyloctane C C CCCCCCC C C C C CCC C C C C C C C 5-Ethyl-2,3,5-trimethylheptane C C C C 2-methyl-5-(1,2-dimethylpropyl)nonane 6
  4. III. Các phương pháp điềuchế alkane III.1. Khử các dẫnxu ấtcủ a halogen, alcohol, carbonyl: a. Khử bằng HI 80%, 180oC: Pñoû CH3-CH2-OH + HI CH3-CH3 + I2 + H2O P ñoû CH + I CH3I + HI 4 2 b. Khử bằng Zn/HCl (Khử Clemmensen) Zn(Hg)/HCl RCR' R-CH2-R' O 8
  5. III.4. Phản ứng Wurtz CH3CH2Br + Na Æ CH3CH2CH2CH3 + NaBr • Chỉ có hiệuquả khi điềuchế alkane đốixứng: CH3CH2Br + CH3Br Æ CH3CH2CH3 + CH3CH3 + CH 3CH2CH2CH3 Æ khôngcótínhchọnlọc Æ ít sử dụng • Chỉ hiệuquả cho R-Br & R-I •Hiệusuất: bậc 1 (60%) > bậc 2 (40%) > bậc 3 (10%) 10
  6. V. Tính chất hóa học • Alkane trơ Æ khôngcóphản ứng cộng, đặctrưng là phản ứng thế H V.1. Phản ứng thế H bằng halogen • Chỉ xảyraở nhiệt độ cao hoặc khi có ánh sáng to R-H + X2 R-X+ HX hν 12
  7. • Ngắtmạch: X + X X-X R + R R-R R + X R-X 14
  8. b. So sánh khả năng thay thế H •H bậc1 & bậc2: 25 oC CH3-CH2-CH3 + Cl2 CH3-CH2-CH2-Cl + CH3-CHCl-CH3 hν 45% 55% Vậntốctương đối khi thay thế H bậc 1: 45 / 6 = 7.5 Thay thế H bậc 2: 55 / 2 =27.5 Æ tỷ lệ vậntốctương đối H bậc1/ H bậc 2 = 7.5/27.5 ~ ¼ 16
  9. c. Khả năng phản ứng của dãy halogen F2 > Cl2 > Br2 > I2 F hóa: mãnh liệt, đứtliênkết Æ ít dùng I hóa: rấtkhóxảyra(ΔH = + 13 Kcal/mol), chỉ xảy ra khi loại HI trong quá trình 18
  10. V.2. Phản ứng nitro hóa alkane R-H + HNO3 Æ R-NO2 + H2O • Phản ứng xảyraở nhiệt độ cao,cơ chế gốctự do • Thường xảyraphản ứng đứtmạch carbon CH3-CH2-CH3 + HNO3 Æ CH3-CH2-CH2-NO2 (25%) + CH3-CHNO 2-CH 3 (40%) + CH3-CH2-NO2 (25%) + CH3-NO2 (10%) 20
  11. Cơ chế: H HHH C o + t + CH3-CH-CH2-CH3 CH3-C-CH2-CH3 H CC H -HAlCl H HHH C AlCl 3 3 H HAlCl CH3 3 + AlCl H3CCCH3 3 H • Xu hướng: tạo carbocation bềnhơn Æ chuyểnvị 22
  12. V.5. Phản ứng oxy hóa alkane • Alkane bềnvới tác nhân oxy hóa ở nhiệt độ thườ ng • Ở nhiệt độ cao hoặccómặtxúctácÆ có thể ph ản ứng v ới oxygen, KMnO4, K2Cr2O7 Æphản ứng đứtmạch Æ tạo alcohol (ROH), aldehyde (RCHO), ketone (RCOR’), carboxylic acid (RCOOH) • Phản ứng quan trọng: 2CnH2n+2 + (3n + 1)O2 Æ 2nCO 2 + (2n+2) H2O tỏa nhiệt mạnh, -341 kcal/mol Æ alkane được dùng làm nhiên liệu 24