Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Alkadiene - Phan Thanh Sơn Nam
Các hợp chất ái diene phải mang nhóm thế hút
điện tử, ethylene phản ứng rất chậm
CH
2=CH-CHO acrolein
CH
2=CH-CN acrylonitrile
(CN2)C=C(CN)2 tetracyan ethylene
C
6H5-CH=CH-COOH cinnamic acid
O
O O
maleic anhydride
O O
benzoq
điện tử, ethylene phản ứng rất chậm
CH
2=CH-CHO acrolein
CH
2=CH-CN acrylonitrile
(CN2)C=C(CN)2 tetracyan ethylene
C
6H5-CH=CH-COOH cinnamic acid
O
O O
maleic anhydride
O O
benzoq
12 trang
02/01/2023
760
Bạn đang xem tài liệu "Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Alkadiene - Phan Thanh Sơn Nam", để tải tài liệu gốc về máy hãy click vào nút Download ở trên.
File đính kèm:
- bai_giang_hoa_hoc_huu_co_chuong_6_alkadiene_phan_thanh_son_n.pdf
Nội dung text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 6: Alkadiene - Phan Thanh Sơn Nam
- Chương 6: ALKADIENE I. Phân loại I.1. Hai nối đôi đứng liền nhau (allene) CH 2=C=CH 2 propadiene CH3-CH2=C=CH 2 1,2-butadiene 2
- I.3. Hai nối đôi xa nhau Tính chấtgiống như alkene CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadiene 4
- II.2. Từ ethanol ZnO/Al2O3 2 CH3-CH2-OH CH2=CH-CH=CH2 450-500 oC II.3. Từ 1,4-butadiol H2/Ni HC CH + HCHO HO-CH2-C C-CH2-OH Al2O3 HO-CH2-CH2 CH2-CH-OH CH =CH-CH=CH 350 oC 2 2 6
- III.1. Phản ứng cộng halogen Thu được2 s ảnph ẩmc ộng 1,2 & 1,4 CH2=CH-CH-CH2 CH2=CH-CH=CH2 + Br-Br Br Br CH2-CH=CH-CH2 Cơ chế: Br Br δ+ δ− + + CH2=CH-CH=CH2 + Br-Br CH2=CH-CH-CH2 Br CH2-CH=CH-CH2 Br - Br Br- CH -CH=CH-CH CH2=CH-CH-CH2 2 2 Br Br Br Br8
- III.3. Phản ứng Diels-Alder Phản ứng cộng hợp& đóng vòng của1,3butadiene hay dẫnxu ấtc ủanó với các hydrocarbon không no khác (ái diene) H O O H C H C C H C CH + 3 to C H C CH3 H C H H H 10
- III.4. Phản ứng trùng hợp CH -CH=CH-CH n CH2=CH-CH=CH2 2 2 n Trùng hợp isoprene chứa 94% cis ~ cao su thiên nhiên n CH =C-CH=CH CH2-C=CH-CH2 2 2 n CH3 CH3 12
