Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 7: Alkyne - Phan Thanh Sơn Nam

Nội dung text: Bài giảng Hóa học hữu cơ - Chương 7: Alkyne - Phan Thanh Sơn Nam

1. Chương 7: ALKYNE I. Giớithiệu chung Hợpchất hydrocarbon không no, mạch hở, chứa liên kếtbaC≡C Công thức chung: CnH2n-2 2
2. II. Danh pháp II.1. Tên thông thường • Alkyne đơngiảnnhấtlàHC≡CH acetylene • Các alkyne đơngiảnkhácđược xem là dẫnxuất của acetylene HC≡C-CH2-CH3 ethylacetylene CH3-C≡C-CH(CH3)2 isopropylmethylacetylene 4
3. III. Các phương pháp điềuchế III.1. Thủy phân calcium carbide CaC2 2000 oC CaO + 3C CaC2 + CO CaC 2 + 2H2O HC CH + Ca(OH)2 III.2. Oxy hóa methane 1500 oC 6CH4 + O2 2 HC CH + 2CO + 10H2 6
4. III.4. Alkyl hóa dẫnxuất natri hay cơ magnesium của acetylene HC≡CNa + R-X Æ HC≡C-R + NaX HC≡C-MgX + R-X Æ HC≡C-R + MgX2 Điềuchế dẫnxuấtcủa acetylene HC≡CH + NaNH2 Æ HC≡CNa + NH3 HC≡CH + CH3MgX Æ HC≡C-MgX + CH4 IV. Tính chấtvậtlý(tựđọc) 8
5. V.2. Phản ứng cộng hydrogen Ni hay Pt R CCR' + H2 R-CH2-CH2-R' R-CH2-CH2-R' /C Pd R CCR' + H2 P d/ Ca Pd C /Ba O 3 SO H H 4 CC R R' H R' R CCR' + Na/NH3 CC R H 10
6. V.4. Phản ứng cộng HX H H H Br H-Br H-Br H CCCH H CCCH2 H CCCH3 H HBr HBr • Tuân theo quy tắc Markonikov 12
7. V.6. Phản ứng cộng hợp alkylborane H H δ+ δ− H3CC2H5 H CCHCC CH CH3COOH HCCCC CH3 3 2 3 CC H H HBR2 H H BHR - 2 H2O2/OH H3CCHCC 2 CH3 H3CCHCH2 C 2 CH3 HOH O •Tạo alken: cộng cis 14
8. V.8. Phản ứng cộng hợp ái nhân R-OH, R-SH, R-COOH, H-CN, amine Æ monomer quan trọng RO- - ROH - HC CH ROCH CH ROCH CH2 + RO 150 oC C H CO NR R2NH 6 5 2 C6H5CO CCH CC H H C H OC H C2H5ONa 6 5 2 5 C6H5CCH CC H H ROH CH2 CH C CH CH2 CH CH CHOR RO- 16 150 oC